Citric acid ( axit citric) là một trong phù hợp hóa học cơ học yếu hèn, với công thức chất hóa học là HOC(CO2H)(CH2CO2H)2. Nó thông thường xuất hiện nay ở dạng rắn white color, với ở chúng ta cam chanh. Trong sinh hóa, nó là hóa học trung gian giảo nhập quy trình citric acid, xẩy ra ở quy trình trao thay đổi hóa học của toàn bộ loại vật hiếu khí.
Bạn đang xem: Citric acid là gì?
Hơn nhì triệu tấn axit xitric được phát triển từng năm. Nó được dùng thoáng rộng như 1 hóa học axit hóa, một nguyên liệu và một hóa học tạo ra chelat.
Xitrat là một trong dẫn xuất của axit xitric; tức là muối bột, este và anion nhiều vẹn toàn tử với nhập hỗn hợp. Một ví dụ trước đó, một loại muối bột là trisodium citrate; một este là trietyl xitrat. Khi là một trong phần của muối bột, công thức của anion xitrat được ghi chép là C6H5O3−7 hoặc C3H5O(COO)3−3.
Sự xuất hiện nay nhập đương nhiên và phát triển công nghiệp
Axit citric tồn bên trên trong tương đối nhiều loại trái khoáy cây và rau xanh trái khoáy, xứng đáng lưu ý nhất là trái khoáy cây chúng ta cam quýt. Chanh và chanh với mật độ axit đặc biệt quan trọng cao; nó hoàn toàn có thể lúc lắc cho tới 8% trọng lượng thô của những loại trái khoáy cây này (khoảng 47 g / L nội địa xay [10]). [a] Nồng chừng axit citric nhập trái khoáy cây chúng ta cam quýt ở trong tầm 0,005 mol / L so với cam và bòng. cho tới 0,30 mol / L nhập chanh và chanh; những độ quý hiếm này không giống nhau trong những loại tùy nằm trong nhập như thể cây xanh và yếu tố hoàn cảnh nhưng mà trái khoáy cây được trồng.
Axit citric phen trước tiên được phân lập nhập năm 1784 vày ngôi nhà chất hóa học Carl Wilhelm Scheele, người tiếp tục kết tinh ma nó kể từ nước chanh cốt.
Sản xuất axit xitric quy tế bào công nghiệp phen trước tiên chính thức nhập năm 1890 dựa vào ngành công nghiệp trái khoáy cây với múi của Ý, điểm nước trái khoáy cây được xử lý vày vôi ngậm nước (canxi hydroxit) nhằm kết tủa can xi xitrat, được phân lập và quy đổi quay về trở nên axit bằng phương pháp dùng axit sulfuric trộn loãng. Năm 1893, C. Wehmer vạc hình thành nấm mốc Penicillium hoàn toàn có thể dẫn đến axit xitric kể từ đàng. Tuy nhiên, vi loại vật phát triển axit xitric ko trở thành cần thiết về mặt mũi công nghiệp cho tới Khi Chiến giành giật trái đất loại nhất thực hiện con gián đoạn sinh hoạt xuất khẩu cam quýt của Ý.
Vào năm 1917, ngôi nhà chất hóa học đồ ăn thức uống người Mỹ James Currie tiếp tục vạc hình thành một trong những chủng nấm mốc Aspergillus niger hoàn toàn có thể là những ngôi nhà phát triển axit citric hiệu suất cao, và doanh nghiệp dược phẩm Pfizer chính thức phát triển cấp cho công nghiệp vày nghệ thuật này 2 năm tiếp sau đó, tiếp sau là Citrique Belge nhập năm 1929. Trong phát triển này nghệ thuật, vẫn chính là con phố công nghiệp chủ yếu nhằm dùng axit xitric ngày này, nuôi ghép A. niger được nuôi bên trên môi trường thiên nhiên chứa chấp đàng sucrose hoặc glucose muốn tạo rời khỏi axit xitric. Nguồn đàng là rượu ngô, mật đàng, tinh ma bột ngô thủy phân hoặc hỗn hợp với đàng rẻ mạt chi phí không giống. Sau Khi nấm mốc được thanh lọc thoát ra khỏi hỗn hợp nhận được, axit xitric được phân lập bằng phương pháp kết tủa nó với hydroxit can xi muốn tạo rời khỏi muối bột can xi xitrat, kể từ bại axit xitric được tái mét sinh bằng phương pháp xử lý với axit sulfuric, như nhập quy trình triết xuất thẳng kể từ nước trái khoáy cây chúng ta cam quýt.
Năm 1977, một vày trí tuệ sáng tạo đang được cấp cho cho tới Lever Brothers nhằm tổ hợp chất hóa học axit xitric chính thức kể từ muối bột can xi aconitic hoặc isocitrat / alloisocitrat nhập ĐK áp suất cao; axit xitric này được dẫn đến nhập quy trình quy đổi toan lượng gần như là là một trong phản xạ hòn đảo ngược, ko nên của quy trình Krebs.
Sản lượng toàn thế giới vượt lên trước vượt 2.000.000 tấn nhập năm 2018. Hơn 50% lượng này được phát triển ở Trung Quốc. Hơn 50% được dùng thực hiện hóa học kiểm soát và điều chỉnh chừng axit nhập thức uống, khoảng tầm 20% trong những phần mềm đồ ăn thức uống không giống, 20% cho những phần mềm hóa học tẩy cọ và 10% cho những phần mềm không giống ngoài đồ ăn thức uống, ví dụ như hóa mỹ phẩm, dược phẩm và nhập ngành công nghiệp hóa hóa học.
Đặc điểm hóa học
Axit xitric hoàn toàn có thể nhận được ở dạng khan (không chứa chấp nước) hoặc ở dạng monohydrat. Dạng khan kết tinh ma kể từ nước rét, trong lúc monohydrat tạo ra trở nên Khi axit xitric được kết tinh ma kể từ nước lạnh lẽo. Monohydrat hoàn toàn có thể được gửi trở nên dạng khan ở khoảng tầm 78 ° C. Axit xitric cũng hòa tan nhập etanol vô cùng (khan) (76 phần axit xitric bên trên 100 phần etanol) ở 15 ° C. Nó bị phân bỏ Khi mất mặt chuồn lượng carbon dioxide bên trên khoảng tầm 175 ° C.
Axit xitric là một trong axit tribasic, với những độ quý hiếm pKa, được nước ngoài suy cho tới độ mạnh ion vày ko, là 3,128, 4,761 và 6,396 ở 25 ° C. PKa của tập thể nhóm hydroxyl đang được nhìn thấy, vày cách thức quang đãng phổ 13C NMR, là 14,4. Sơ loại quánh mô tả đã cho chúng ta thấy những hỗn hợp axit xitric là hỗn hợp đệm thân thích khoảng tầm pH 2 và pH 8. Trong những khối hệ thống sinh học tập xung xung quanh pH 7, nhì loại xuất hiện là ion citrate và ion mono-hydro citrate. Sở đệm lai ghép SSC 20X là một trong ví dụ được dùng phổ cập. Các bảng được biên soạn cho những phân tích sinh hóa đã có sẵn trước.
Mặt không giống, pH của hỗn hợp axit xitric 1 mM tiếp tục vào lúc 3,2. Độ pH của nước trái khoáy cây kể từ trái khoáy cây chúng ta cam quýt như cam và chanh tùy thuộc vào mật độ axit xitric, với mật độ axit xitric cao hơn nữa tiếp tục dẫn theo chừng pH thấp rộng lớn.
Các muối bột axit của axit xitric hoàn toàn có thể được pha chế bằng phương pháp kiểm soát và điều chỉnh cảnh giác chừng pH trước lúc kết tinh ma phù hợp hóa học. Ví dụ, coi natri xitrat.
Ion xitrat tạo ra phức với cation sắt kẽm kim loại. Hằng số ổn định toan cho việc tạo hình những phức hóa học này là khá rộng vì thế cảm giác chelate. Do bại, nó tạo ra phức trong cả với những cation sắt kẽm kim loại kiềm. Tuy nhiên, Khi một phức chelate được tạo ra trở nên bằng phương pháp dùng cả tía group cacboxylate, thì những vòng chelate với 7 và 8 member, thông thường tầm thường bền về mặt mũi sức nóng động học tập rộng lớn những vòng chelate nhỏ rộng lớn. Do bại, group hydroxyl hoàn toàn có thể bị deproto hóa, tạo ra trở nên một trong những phần của vòng 5 cạnh ổn định toan rộng lớn, như nhập amoni Fe citrat,(NH4)5Fe(C6H4O7)2·2H2O
Axit xitric hoàn toàn có thể được este hóa ở một hoặc nhiều nhập tía group axit cacboxylic của chính nó muốn tạo trở nên ngẫu nhiên nhập số nhiều loại este đơn chức, di-, tri- và lếu láo phù hợp.
Hóa sinh
Chu trình axit xitric
Citrate là hóa học trung gian giảo nhập quy trình TCA (hay thường hay gọi là quy trình Axit TriCarboxylic, hoặc quy trình Krebs, Szent-Györgyi), một con phố trao thay đổi hóa học trung tâm của động vật hoang dã, thực vật và vi trùng. Citrate synthase xúc tác sự dừng tụ của oxaloacetate với acetyl CoA muốn tạo trở nên citrate. Sau bại citrate vào vai trò là hóa học nền cho tới aconitase và được gửi trở nên axit aconitic. Chu kỳ kết thúc đẩy với việc tái mét sinh của oxaloacetate. Chuỗi phản xạ chất hóa học này là mối cung cấp cung ứng 2/3 tích điện kể từ thực phẩm ở loại vật bậc cao. Hans Adolf Krebs đã nhận được giải Nobel Sinh lý học tập hoặc Y học tập năm 1953 cho tới mày mò này.
Một số vi trùng (đặc biệt là E. coli) hoàn toàn có thể phát triển và dung nạp citrate phía bên trong như một trong những phần của quy trình TCA của bọn chúng, tuy nhiên ko thể dùng nó thực hiện thực phẩm vì thế bọn chúng thiếu hụt những enzym quan trọng nhằm nhập nó nhập tế bào. Sau hàng trăm ngàn phen tiến thủ hóa nhập môi trường thiên nhiên glucose ít nhất cũng chứa chấp citrate nhập Thí nghiệm Tiến hóa Dài hạn của Richard Lenski, một thay đổi thể E. coli tiếp tục tiến thủ hóa với kỹ năng trở nên tân tiến hiếu động bên trên citrate. Zachary Blount, một SV của Lenski, và những người cùng cơ quan tiếp tục phân tích E. coli “Cit +” này như 1 quy mô cho tới cơ hội những Điểm lưu ý mới nhất trở nên tân tiến. Họ tiếp tục nhìn thấy vật chứng đã cho chúng ta thấy, nhập tình huống này, sự thay đổi là vì một đột thay đổi nhân song khan hiếm gặp gỡ vì thế sự tụ tập của một trong những đột thay đổi “tăng cường” trước bại, tính danh và tác động của bọn chúng vẫn đang rất được phân tích. Sự tiến thủ hóa của tính trạng Cit + đang được xem như là một ví dụ xứng đáng lưu ý về tầm quan trọng của việc không bình thường lịch sử hào hùng nhập quy trình tiến thủ hóa.
Các tầm quan trọng sinh học tập khác
Citrate hoàn toàn có thể được vận gửi thoát ra khỏi ty thể và nhập tế bào hóa học, sau này được phân bỏ trở nên acetyl-CoA nhằm tổ hợp axit phệ và trở nên oxaloacetate. Citrate là một trong hóa học điều thay đổi tích vô cùng của quy trình quy đổi này, và kiểm soát và điều chỉnh một cơ hội tình cờ enzyme acetyl-CoA carboxylase, là enzyme kiểm soát và điều chỉnh trong những công việc quy đổi acetyl-CoA trở nên malonyl-CoA (bước khẳng định nhập quy trình tổ hợp axit béo). Tóm lại, citrate được vận gửi nhập tế bào hóa học, được gửi trở nên acetyl CoA, sau này được gửi trở nên malonyl CoA vày acetyl CoA carboxylase, được pha chế allosteric vày citrate.
Nồng chừng cao của cytosolic citrate hoàn toàn có thể khắc chế phosphofructokinase, hóa học xúc tác của một bước số lượng giới hạn vận tốc đàng phân. Hiệu ứng này là thuận lợi: mật độ citrate cao đã cho chúng ta thấy với cùng 1 mối cung cấp cung ứng rộng lớn những phân tử chi phí hóa học sinh tổ hợp, bởi vậy ko cần thiết phosphofructokinase nhằm kế tiếp gửi những phân tử cơ hóa học của chính nó, fructose 6-phosphate, nhập quy trình đàng phân. Citrate sinh hoạt bằng phương pháp thực hiện tăng ứng dụng khắc chế mật độ cao của ATP, một tín hiệu không giống đã cho chúng ta thấy ko cần thiết tiến hành quy trình đàng phân.
Citrate là một trong bộ phận cần thiết của xương, gom kiểm soát và điều chỉnh độ dài rộng của những tinh ma thể apatit
Các ứng dụng
Đồ ăn thức uống
Axit xitric dạng bột được dùng nhằm chế thay đổi phụ gia xài chanh
Bởi vì thế nó là một trong trong mỗi axit ăn mạnh rộng lớn, tác dụng chủ yếu của axit citric là làm những công việc nguyên liệu và hóa học bảo vệ nhập đồ ăn thức uống và thức uống, nhất là nước ngọt và các loại bánh kẹo. Trong Liên minh Châu Âu, nó được ký hiệu ngay số E E330. Muối citrate của những sắt kẽm kim loại không giống nhau được dùng nhằm cung ứng những khoáng hóa học bại ở dạng sinh học tập sẵn với trong tương đối nhiều loại đồ ăn thức uống tính năng. Axit citric với 247 kcal bên trên 100 g. Tại Hoa Kỳ, những đòi hỏi về chừng tinh ma khiết so với axit xitric thực hiện phụ gia đồ ăn thức uống được xác lập vày Sở luật Hóa hóa học Thực phẩm, được xuất bạn dạng vày Dược điển Hoa Kỳ (USP).
Axit citric hoàn toàn có thể được thêm vô kem như 1 hóa học nhũ hóa để lưu lại cho tới hóa học phệ không biến thành phân tích, nhập caramel nhằm ngăn ngừa sự kết tinh ma của đàng sucrose, hoặc trong những công thức nấu bếp thay cho cùng nước chanh tươi tỉnh. Axit xitric được dùng với natri bicacbonat nhập hàng loạt những công thức sủi bọt, cả nhằm nốc (ví dụ: bột và viên nén) và bảo vệ cá thể (ví dụ, muối bột tắm, bom tắm và rửa sạch dầu mỡ). Axit xitric được chào bán ở dạng bột thô thông thường được chào bán ở chợ và siêu thị tạp hóa với tên thường gọi “muối chua”, vì thế đặc điểm vật lý cơ của chính nó tương tự động như muối bột ăn. Nó được dùng trong những phần mềm nhà hàng ăn uống, như 1 hóa học thay cho thế cho tới giấm hoặc nước chanh cốt, những điểm cần thiết axit tinh ma khiết. Axit xitric hoàn toàn có thể được dùng nhập màu sắc đồ ăn thức uống nhằm cân đối chừng pH của dung dịch nhuộm cơ bạn dạng thông thường
Chất rửa sạch và chelating
Axit xitric là một trong hóa học chelat tuyệt hảo, link những sắt kẽm kim loại bằng phương pháp thực hiện cho tới bọn chúng hòa tan. Nó được dùng nhằm vô hiệu và ngăn ngừa sự tụ tập cặn vôi kể từ nồi tương đối và vũ khí cất cánh tương đối. Nó hoàn toàn có thể được dùng nhằm xử lý nước, gom nâng cao hiệu suất cao của xà chống và hóa học tẩy giặt. phẳng cơ hội khử sắt kẽm kim loại nội địa cứng, nó được cho phép những hóa học tẩy cọ này dẫn đến bọt và sinh hoạt đảm bảo chất lượng rộng lớn nhưng mà ko cần thiết thực hiện mượt nước. Axit citric là bộ phận tích vô cùng nhập một trong những hỗn hợp dọn dẹp chống tắm và ngôi nhà nhà bếp. Dung dịch với mật độ sáu xác suất axit xitric tiếp tục vô hiệu những vết nước cứng bên trên kính nhưng mà ko cần thiết cọ cọ. Axit citric hoàn toàn có thể được dùng nhập dầu gội đầu nhằm cọ tinh khiết sáp và màu sắc bên trên tóc. Minh họa cho tới kỹ năng chelat hóa của chính nó, axit xitric là hóa học cọ giải thành công xuất sắc trước tiên được dùng nhằm phân tích trao thay đổi ion trọn vẹn của những lantan, nhập Dự án Manhattan nhập trong những năm 1940. Vào trong những năm 1950, nó được thay cho thế vày EDTA hiệu suất cao rất là nhiều.
Trong công nghiệp, nó được dùng nhằm hòa tan han kể từ thép và thép ko han thụ động hóa
Mỹ phẩm, dược phẩm, đồ ăn thức uống tính năng và thực phẩm
Axit citric được dùng như 1 hóa học axit hóa trong những loại kem, gel và hóa học lỏng. Được dùng nhập đồ ăn thức uống và hóa học bổ sung cập nhật cơ chế ăn uống hàng ngày, nó hoàn toàn có thể được phân loại như 1 hóa học tương hỗ chế thay đổi nếu như nó được thêm vô để sở hữu ứng dụng nghệ thuật hoặc tính năng (ví dụ: axit, hóa học chelator, hóa học thực hiện nhớt, v.v.). Nếu nó vẫn còn đó tồn bên trên với con số ko đáng chú ý và ứng dụng nghệ thuật hoặc tính năng không hề nữa, nó hoàn toàn có thể được miễn ghi nhãn <21 CFR §101.100 (c)>.
Axit citric là một trong axit alpha hydroxy và là một trong bộ phận tích vô cùng nhập lột domain authority chất hóa học.
Axit xitric thông thường được dùng thực hiện hóa học đệm nhằm tăng kỹ năng hòa tan của bạch phiến nâu.
Axit citric được dùng như 1 trong mỗi bộ phận tích vô cùng trong những công việc phát triển những tế bào bên trên khuôn mặt mũi với đặc điểm kháng virus.
Các mục tiêu dùng khác
Đặc tính đệm của xitrat được dùng nhằm trấn áp chừng pH nhập hóa học tẩy cọ gia dụng và dược phẩm.
Axit xitric được dùng như 1 hóa học thay cho thế ko hương thơm cho tới giấm Trắng nhằm nhuộm tận nơi vày dung dịch nhuộm axit.
Natri xitrat là một trong bộ phận của dung dịch test Benedict, được dùng nhằm xác lập cả toan tính và toan lượng đàng khử.
Axit xitric hoàn toàn có thể được dùng thay cho thế cho tới axit nitric nhập quy trình thụ động hóa thép ko han.
Axit xitric hoàn toàn có thể được dùng như 1 hỗn hợp ngăn hương thơm thấp hơn hẳn như là một trong những phần của quy trình trở nên tân tiến phim hình họa. Các ngôi nhà trở nên tân tiến nhiếp hình họa với tính kiềm, vậy nên một loại axit nhẹ nhõm được dùng nhằm hòa hợp và ngăn ngừa hành vi của bọn chúng nhanh gọn lẹ, tuy nhiên axit axetic thông thường được dùng nhằm lại hương thơm giấm nồng nhập chống tối.
Axit xitric / kali-natri xitrat hoàn toàn có thể được dùng như 1 hóa học kiểm soát và điều chỉnh axit nhập tiết.
Thông lượng hàn. Axit xitric là một trong hóa học trợ hàn tuyệt hảo, ở dạng thô hoặc ở dạng hỗn hợp đậm quánh nội địa. Nó nên được vô hiệu sau thời điểm hàn, nhất là với chão đảm bảo chất lượng, vì thế nó bào mòn nhẹ nhõm. Nó hòa tan và cọ tinh khiết nhanh gọn lẹ nội địa rét.
Tổng phù hợp những phù hợp hóa học cơ học khác
Axit citric là một trong chi phí hóa học nhiều chức năng của không ít phù hợp hóa học cơ học không giống. Các con phố khử nước dẫn đến axit itaconic và anhyride của chính nó. [36] Axit xitraconic hoàn toàn có thể được phát triển trải qua quy trình đồng phân hóa sức nóng của anhydrit axit itaconic. Anhydrit axit itaconic quan trọng nhận được bằng phương pháp chưng chứa chấp thô axit xitric. Axit aconitic hoàn toàn có thể được tổ hợp bằng phương pháp khử axit xitric vày axit sunfuric:
(HO2CCH2) 2C (OH) CO2H → HO2CCH = C (CO2H) CH2CO2H + H2O
Axit axeticacboxylic cũng hoàn toàn có thể được pha chế bằng phương pháp khử cacbonyl hóa axit xitric nhập axit sunfuric bốc khói:
Sự an toàn
Mặc cho dù là một trong axit yếu hèn, việc xúc tiếp với axit citric vẹn toàn hóa học hoàn toàn có thể tạo ra những ứng dụng phụ. Hít nên hoàn toàn có thể khiến cho ho, nghẹt thở hoặc viêm họng hạt. hốc rất nhiều hoàn toàn có thể khiến cho sôi bụng và viêm họng hạt. Dung dịch đậm quánh xúc tiếp với domain authority và đôi mắt hoàn toàn có thể khiến cho đỏ tía và nhức. Tiêu thụ lâu nhiều năm hoặc lặp chuồn tái diễn hoàn toàn có thể khiến cho sút răng
Lượt xem: 243